
Il suo nome deriva da Mons Ritundus per la particolare conformazione conica del colle su cui sorge l'abitato.
Monterotondo viene citato per la prima volta in un documento del 1128 anche se la sua origine è certamente più remota.
Nel 1163 Federico Barbarossa concesse alla famiglia degli Alberti di Magona il privilegio sul castello. Nel1209 morto il conte Alberto il castello passo al figlio Rinaldo. Dopo alterne vicende, nel 1263 il castello passò sotto il dominio del libero comune di Massa Marittima seguendone le sorti fino a quando passo sotto il controllo della repubblica senese.